ipod 同期出来ない

iPod classic(160GB)をiTunesに接続して同期したところ,

IPOD”ディスクへのコピーに失敗しました。ファイルまたはディレクトリが壊れていて読み込めません。｣

不明なエラーが発生したため、“○○(曲名)”をiPod“○○(自分の名前)のiPod”にコピーできませんでした。

iPod“○○(自分の名前)のiPod”を同期できません。重複したファイル名が指定されました。

と出て来てしまいます。どう対処すれば良いでしょうか？