1.PCにiPod shuffleをUSB接続するとiTunesのサイドバーの上にiPod shuffleのアイコンが表示されます
2.アイコンをクリックし次画面でサイドバーの「設定」の中の「このiPod上」をクリック
3.画面右下に表示される次からオートフィルの「♫ミュージック」をクリックして希望のプレイリストを選択
4.オートフィルボタンをクリックするとshuffleのファイルの更新(同期)が行われます
5.shuffleのejectボタンをクリックしてPCから取り出します
iTunesには予めプレイリストを作成しておく必要があります
プレイリストを作成する方法は(Appleオフィシャルサイト)
Windows用
https://support.apple.com/kb/PH12340?locale=ja_JP&viewlocale=ja_JP
Mac用
https://support.apple.com/kb/PH19486?locale=ja_JP&viewlocale=ja_JP
iPod Shuffleのイヤフォン端子はリモコン付きに非対応なため
リモコン付きイヤフォンのコネクタをshuffleの端子に最後まで差し込むとモノラル再生になる場合があります。
ちゃんとした対策ではありませんが、コネクタをほんの少し引き出すとステレオで再生される場合も?
(2018.1.25現在 図はWindows10 + iTunes ver.12.7.3.46)