会社携帯（iPhone）と個人で購入するアップルウォッチ

Apple Watchの契約はあくまでもiPhone契約のオプションであり、単体契約はできません。

したがって、Watchの支払いが会社のiPhoneの支払いに加算されることになります。これが可かどうかは会社に確認してください。

普通に会社iPhoneとペアリングして使用し、会社iPhoneを返却する前にペアリングを解除すればよいのでは。

ヘルスケアのデータを考えると、自分のiPhoneとペアリングすべきでしょうけど。

Apple ID は会社のID でしょうか。もしそうなら使って良いか会社に確認してみては。