最新のiMacに古いOSからTimeMachineでデータ移行はやめた方が良いですか

1) データだけ移行することはできるかもしれません。アプリはまず移行できないと思う方が良いと思います。10.6.8で動いてるアプリは、ほとんどの場合、そのままではhigh sierraの環境では動きませんので。

データを移行した場合でも、そのデータを対応するhigh sierraのアプリで正しく扱えるかどうかはちょっとわかりませんので、問題が起こることを覚悟しておく方が良いと思います。

移行アシスタントはせいぜい２つぐらい前のOSX環境からの移行しか正しく扱えないと思っておく方が良いと思います。

2) high sierraのハードウェア条件はiMacの場合、late 2009以降の機種ですから、なんとかセーフっぽいです。メモリーなどの条件もあるので、完全にセーフかどうかはご自分で判断してください。

high sierraにすると、動きが遅くなるかもしれません。しかし、10.6.8ではセキュリティ上の問題もありますので、せめてel capitanぐらいにはあげた方が良いと思います。サブマシンで遅くても構わないということなら、high sierraにしても良いと思います。しかし、safari、メール.app、iworkとかofficeを使う程度なら、困るほど遅くなることはないと思います。

3) 古いマシンだと、内蔵ディスクの容量もそれほど多くないと思いますが、パーティションを分けて２つのOSXを動かす余裕はあるのでしょうか。外付けhddにhigh sierraの環境を用意するとかの方が良さそうに思いますが。late 2009のモデルだと、usb2.0かfirewire 800のポートしかなさそうなので、外付けだと速度の面ではかなり不利ではありますけど。

1）に関して

　データだけの移行がいいと思いますよ。

アプリはまずダメでしょう。

2）に関して

　OSX10.6.8で操作が安定しているのであれば、新しいMacで環境が整うまではそのままでもいいと思います。

古いMacをHigh Sierraにするのは、新しいMacに完全に環境が移行できてからでも遅くないと思いますよ。

　とくにアプリケーションは新しいバージョンにアップグレードしなければいけないものがほとんどだと思いますし、ものによっては開発が打ち切られているなど、別の代替アプリを探さなければいけないかもしれません。

3）に関して

　古いMacをデュアルブートする必要性はないでしょう。

あたらしいMacでHigh Sierraがあるのですから、新旧二台のMacでそれぞれの環境を構築するのがいいと思います。

新Mac環境が完全に整った後で、旧Macを廃棄するのか、サブマシンとしてOSX10.6.8で稼働させるのか、あるいはHigh Sierraにあげるのかを決めても遅くはないと思います。

AK_MK さんによる書き込み:

それとサブマシンとはいえ、サポートスタッフ（常勤でないアルバイト）が使用するので、使えるアプリやフォント環境を合わせたいと思います。

それだとアップグレードしてみるしかないということですね。バックアップがあれば戻せるでしょうし。

なおLate 2009の最大に速度的なネックはHDD の遅さです。FireWire 800 接続のSSD で起動すると体感は早くなります。ただ今更FireWire 感があるのがネックです。

Adobeのアプリで、ライセンスを更新しなかった古いバージョンが残っており、無理矢理使えるか試そうと思っていました。

Adobeのアプリのバージョンは？

あまり古過ぎるバージョン(CS2以前)だと動きませんし、CS3以降でも細工が必要になりますけれど？

http://doratex.hatenablog.jp/entry/20160921/1474401468