MacBook Air Early 2014( macOS High Sierra 10.13.2 )ということですが、11インチでしょうか?それとも13インチでしょうか?13インチであれば USB ポートが2つありますので、もう一方で試して見ることができます。
「写真のような画面」とは「写真.app を起動した時のようなウインドウ」と解釈して良いでしょうか?
それから、この不具合のきっかけとなったアップデートは何のアップデートでしょうか?
追伸>
「写真」とは添付ファイルのことですか。「画像の挿入」を使えば、書き込みに画像を貼り付けることができます。ブラウザ経由でないと難しいかな ... 。