Mac OS 10.8にMac OS 10.13を上書き
Mac OS 10.8をMac OS 10.13にアップグレードする際の注意事項について
基本はHAYAMAさんの書かれている通りだと思いますが、10.8 Mountain Lion から 10.13.2 High Sierra への移行でいくつか注意点（特に見落としそうなもの）を思いつくまま並べておきます。（順不同）
1: APFS（10.13から）
HAYAMAさんも指摘されてますね。
気をつけなければならないのはファイル共有。少なくとも現時点ではAPFSボリューム上のフォルダはAFP（アップルファルプロトコル）で共有できません。SMB方式（Windows標準）の利用に切り替える必要があります。
iOS 11、macOS High Sierra、macOS Server 5.4 の導入準備をする - Apple サポート
なお、APFSのサポートに伴いEFI（ファームウェア）のアップデートも行われます。そのため、インストール作業で行われるリブートの際に電源ボタンの長押しなど通常のアップデートではしない手順が必要な場合もあります。
その際に純正でないハードウェア（拡張カードなど）をとりつけていた場合など、ファームウェアの更新で失敗するケースもあるようです。
2: iCloud上のメモ（10.11 El Capitan から）
iOS９および10.11から新しいメモ（Notes）の形式が導入されました。それまでのデータが消える訳ではありませんが、新しい形式をサポートしていないそれ以前のバージョンや他のOSからは移行後のメモとの同期はできません。
この移行は一方通行で移行後に元に戻すことはできません。（あとから移行することはできます）
メモ App をアップグレードする - Apple サポート
3: iTunes 12.7
iTunes 12.7 では iOSデバイス上のAppの管理機能がなくなりました。iOSデバイス上で管理する形になります。どうしても必要なら12.6.xに戻す必要があります。（ここのコミュニティでもどこかに書き込みがありました）
4: VPN
いつからか忘れましたが、VPNの方式としてPPTPがサポートされなくなりました。（プロトコル自体の安全性の問題）
5: HFS
Mac OS標準フォーマットと呼ばれていたディスクのフォーマット形式ですが、Sierra 10.12から読み込みもできなくなりました。
# 10.8 では読み込みのみのサポート
# 現在、標準として使用されているのはHFS+（Mac OS拡張フォーマット）
古いメディアをそのまま使っている場合にはあらかじめHFS+などに移行しておく必要があります。
とりあえず、こんなところでしょうか。
