英語のページですが
How to Fix Dock Icons Missing in High Sierra - iTipBox
次のいずれかを実行する。
•dockのplistを削除しする。
~/ライブラリ/Preferences/com.apple.dock.plist
~/ライブラリ/Preferences/com.apple.dock.extra.plist
•ターミナルで設定をリセットする。
defaults delete com.apple.dock; killall Dock
•セーフブートする。
この他にも検索すると、Dragthing を使用しているとDock iconがおかしくなるというも、ありましたが本来のdockなのか、Dragthin用のdock(と言うのがあるのかどうか)なのか、使用していないのでよく判りません。