iTunesからiPhoneへの同期がうまくいかない

iTunesからiPhoneへの同期がうまくいかない件について知恵をお貸しください。

CDの初回盤(現品購入)と通常盤(TSUTAYAでレンタル)をiTunesに取り込み、手動でアートワークを設定しました。

iTunes内では曲もアートワークもきちんとインポートされている(初回盤と通常盤で異なるアートワークを設定した)のですが

iPhoneへ同期すると、初回盤と通常盤で重複している楽曲があれば片方にしか同期されておらず

(初回盤と通常盤にAという共通の楽曲が入っていた場合、初回盤はABCと正常に同期されるが、通常盤にはBからしか同期されない)

アートワークは初回盤も通常盤も同じアートワークになってしまいます。

1度、アートワークを設定しなおしてみたり

音楽の同期をし直してみたり

iPhoneから音楽を全消去して入れ直してみたりしたのですが

同じ現象が起こってしまいます。

どのように対処したらいいのでしょうか？