環境は　mac os high sierra mail 11.2です。　接続診断等問題なさそうなのですが送れるメールと送れないメールがあります。送れないメールには右上に紙飛行機マークがあるのが違いです。

＞送れたものと送れなかったもの双方返信先アドレスは同じでグループのメーリングリストです。同じ動作にかかわらず送れたり送れなかったりということで・・・

そうなると、相手側のメーリングリストの送信方法に原因があるのかな ... メーリングリストでは無いメールの返信だと、問題無いですか？

＞先ほどOSの再インストールをしたのですが、デスクトップを確認する分には変わりませんでした。

根本的にクリーンインストールなど考えた方が良いのか悩むところです。

OS の上書きインストールで解決せず、通常メールの返信に問題が無いのであれば、クリーンインストールまで考える必要は無いと思います。そして、手の打ちようが無いように思います。

送信できなかったので紙飛行機（送信）マークがついていると思われます。返信先アドレスは同じですか？

追伸＞

送信できなかったアドレスは携帯メールのアドレスだったりして ... 。