上書きインストール or クリーンインストールについて

現在、Macbook Pro non-retina (2012) を使用しています。

OSは、10.8.5 mountain lionです。

しかし、これから10.9以上にしなければならなくなり、一つ上のバージョンへのアップグレードを考えています。しかし、Mavericksの購入履歴はありません。その代わり10.9.5 インストール用USBを手に入れました。

この場合、インストール用USBを使って10.8.5から10.9.5の上書きインストールをしても大丈夫でしょうか？

やはりクリーンインストールをした方がすっきりするかもしれませんが、Office 2011やEnd noteなどの再インストールが少し心配です。

もし、クリーンインストールをする場合、クリーンインストール後、10.8.5からとったバックアップデータより移行アシスタントで移しても問題ないでしょうか？それともOfficeをアンインストールしたり、icloudを認証解除するなどの操作を行うわないといけないでしょうか？

ご教授いただければ大変助かります。

よろしくお願い申し上げます。