iPhoneに曲を入れられなくなりました

iPhoneに入れた曲にアルバムアートワーク（ジャケット写真）が付いていなかったので、一旦消して入れ直そうとしたところ、その曲がMacのiTunesからコピーできなくなってしまいました（入れたことのない他の曲はOKです。空き容量も大丈夫です）。

削除しただけなのに、前回同様にiTuneで選曲した状態で「デバイスへコピー」を行ったのにコピーされないのです。

iTuneでiPhoneのMusicライブラリを見ると消え残っている状態でしたが、iPhoneのMusicアプリからは見えなくなっているのでプレイもできません。

どうすれば所望の事が出来る様になりますか？

IPhone6 (iOS 11.3)と、MBA Mid2013(Sierra 10.12.6)です。