購入曲がiPhoneにはあるのに…

　そもそも「購入済み」にも出てこないのでしょうか？　

　それとも、「購入済み」には出てくるけれど結果的にダウンロードできないご状況なのでしょうか？

　前者の場合、現在サインイン中のApple IDと、その特定の曲を購入した時のApple IDが違うのかもしれません。

　後者の場合、原因は別ですが、ダウンロードできないという結果だけでは原因が判断しにくいので、何をしたらどうなったとか、エラーメッセージが出るのなら、その正確な文言を追加で投稿いただくとか、また、ダウンロードできない症状が、Windows/Mac または iPhone/iPad いずれで起きているのかなど、補足説明があると回答が付きやすくなるかもしれません。

　　【参考】新規トピックを追加する前に

　　　　　　　※「問題点や状況を整理する」

　　　　　　iTunes Store、iBooks Store、App Store から App、音楽、映画、テレビ番組、ブックを再ダウンロードする - Apple サポート

　Appleサポートにお問い合わせになった方が早いかもしれませんね。

　解決した際は、どのようなご事情による症状だったのか、ご報告いただけると幸いです。

　わざわざご報告ありがとうございました。

　曲ファイルがリンク切れのようになっていた原因が気になりますが、自己解決されたそうで良かったです。

　（縁起でもないですが）もしもまた再発するようでしたら、別途コミュニティでご質問されても良いかもしれません。

　今さらですが、アイテム購入時と同じApple IDでサインインしていて、「購入済み」＞「ライブラリ内にありません」タブに表示されない場合について、簡単に確認したのでせっかくなので投稿します。

　曲ファイルがiTunesが把握している場所に見つからない状態だと、ライブラリで曲情報を表示しようとした時などに「元のファイルが見つからなかったため、曲”xxxxx”は使用できませんでした。元のファイルを探しますか？」とダイアログが出ますが、このダイアログが出る状態だと「購入済み」＞「ライブラリ内にありません」タブには表示されないようです。

　該当曲ファイルが残っている場合には、該当曲ファイルの保存場所をiTunesに教えてあげれば元に戻りそうです。

　　【参考】iTunes でアイテムの横に感嘆符が表示される場合 - Apple サポート

　該当曲ファイルが何らかの事情で削除されてしまっている場合には、iTunesに曲は削除したものと認識させるために、便宜上一旦ライブラリから削除すれば、その後であれば、「購入済み」＞「ライブラリ内にありません」タブなどから再ダウンロードできるようです。ただ、プレイリストからも該当曲が削除されてしまうようなので、該当曲を含むプレイリストがあった場合、事後に修正する必要が出てきます。

　　【参考】WindowsのためのiTunes: 曲、プレイリスト、またはその他の項目を削除する

　　　　　　iTunes Store、iBooks Store、App Store から App、音楽、映画、テレビ番組、ブックを再ダウンロードする - Apple サポート

　macOS Sierra 10.12.6（16G1314） iTunes 12.7.4.76 で確認しました。