mac10.9.5のアップデートについて

「「お使いの Mac が High Sierra に対応していない場合や、Snow Leopard または Lion を使っていて High Sierra にアップグレードしたい場合は、以下の手順を実行してください。」でダウンロード可能なはずですね（ただし、書いてある条件を満たさないとダメですけど ね）。」

です。

「High Sierra に対応」してるかどうかは「macOS - アップグレード方法 - Apple（日本）」。

> iMac 2.7 GHz Intel Core i5 21.5-inch, Late 2013

余裕でhigh sierraにできますが、なぜhigh sierraにしたくないのですか？

それならあらかじめsierraをダウンロードしておくなどしないと、今となってはどうしようもありません。

中古の古いマックを新たに購入しますか？それともiPhone8を使うのを諦めるか、どちらかしかないですね。

何度も書いてますが、条件を満たせばEl Capitanをダウンロードして使用可能です。ダウンロードして起動可能なインストールメディアを作成すれば、「iMac 2.7 GHz Intel Core i5 21.5-inch, Late 2013」でも使用できます。

ダウンロードの条件を満たさなければ、High Sierraにしかアップグレードできません。

デュアルブートにするのなら、High SierraとMavericksのデュアルブートになるでしょうけど、どちらが外付けでも内蔵でもかまわないし、内蔵HDDに余裕があるのなら、パーティションを切って内蔵HDDでデュアルブートにしちゃうてもありますが。

iMacの内蔵ストレージをアップグレードして、外付けHDDにMavericksの環境を作ることもできます。

CS5を使う時はMavericksの環境が必要なので、用意した外付けHDDに現在の環境を移行しCS5専用の環境を作る。

注意点としては、TimeMachineバックアップ用とは別の外付けHDDを用意すること、作業開始前に最新のTimeMachineバックアップをとること。 そして、Mavericksをインストールする前に必ず、フォーマットをすることです。

また、MavericksのTimeMachineバックアップから起動できるか不明ですが、起動時にoptionを押し、起動ディスクとしてTimeMachineバックアップが選択できれば、そのまま復元先に外付けHDDを指定して復元できるかもしれません。

手間としては、そのほうが楽かもしれません。

NO9さんも書いてるように、パーティションを作成する方法もありますが、状況によってはパーティションが作成できない可能性もあり、その場合、さらに面倒なことになる可能性もありますが、上手くいけば外付けHDDを用意しなくてもいいので費用面でも楽ですね。

追記

今回はダウンロードの条件を満たしてないのでEl Capitanのことは忘れるべきです。

使用しているiMacはHigh Sierraに対応していて、且つYosemite、El Capitan、Sierraのダウロード実績もないのですから。

> illustratorCS5 を使用しなければならない

どんな使い方をされてるかわかりませんが、それほどクリティカルなことをしないのならhigh sierraにしても使えると思うけど（インターネットを検索すればそういう記事はいっぱいあります）。たいして難しい使い方はしてませんけど、少なくとも自分が使う限りでは困るようなことはありません。また、AdobeのCS5のサポート状況はsierraでもhigh sierraでもほとんどかわらないのではないかと思いますが。

「Re: mac OSX 10.8.5以降のアップグレードが出来ない」

「Re: OS 10.7.5からアップグレード」

「OS 10.8から10.11にアップグレードしたいのですが、どこから入手できるのか分かりません。」

等々、等々。

以前、お使いのID でダウンロードしたことがないとできません。ダウンロードしたことはありますか。

私が張ったリンク先にありますが、「お使いの Mac が High Sierra に対応していない場合や、Snow Leopard または Lion を使っていて High Sierra にアップグレードしたい場合は、以下の手順を実行してください。」でダウンロード可能なはずですね（ただし、書いてある条件を満たさないとダメですけどね）。

もしかして、iPhone8買ったはいいけど、iTunesのバージョンアップが必要になり、しかし、ソフトウェアの問題からHigh Sierraは無理ということなら、外付けHDD購入してそこにHigh Sierraをインストールすればいいのではないかと。