OSの変更

＞10.10.5（14F2511）、2.7 GHz Intel Core i5、8 GB 1600 MHz DDR3

iMac 21.5-inch Mid 2014 でしょうか？

＞最新のOSにしても問題ないですか

ハードウェアとしては、macOS High Sierra 10.13 の動作条件を満たしています。

しかし、お使いのソフトウェアが macOS High Sierra に対応しているかどうかを予め調べておく必要があります。

特にウイルス対策ソフトが macOS High Sierra での CPU 脆弱性対策に対応していないと、最悪アップグレードした途端に再起動を繰り返すことになります。また iPhoto.app をお使いの場合は、最終バージョンまでアップデートして且つライブラリもアップデートしておかないと、OS X El Capitan 10.11 から iPhoto.app と切り替わった 写真.app にデータ移行できません。