昔買った音楽

失礼致します。

その「2010 年の bonobo やレミオロメン」が、「曲」なのか「アルバム」なのか分かりませんが、まだ iTunes Store で取り扱っているなら、下記リンクの「映画、テレビ番組、音楽を再ダウンロードする」の手順で再ダウンロード出来ると思います。

（再ダウンロード出来ない場合、同じ曲名やアルバム名でも、以前購入した物とは別物の可能性が有ります）

iTunes Store、iBooks Store、App Store から App、音楽、映画、テレビ番組、ブックを再ダウンロードする - Apple サポート

購入履歴に表示されても今、サーバに残ってなければ再ダウンロードはできません。