OSをアップデートすると最近使った項目の書類が消える

アプリケーションも書類も追加されなくなったということですか？

ところで、AppleScriptをつかうと各々（applications、documents、servers）の最大数を変更することができます。

tell application "System Events" to tell appearance preferences to set recent applications limit to 20

tell application "System Events" to tell appearance preferences to set recent documents limit to 20

tell application "System Events" to tell appearance preferences to set recent servers limit to 20

しかし、applicationsとdocumentsが入れ替わっていて（バグ）、これを実行してしまうと新たに追加されなくなります。以前にこれを実行してしましたか？リセットするには、初期設定から現在の値以外のものを選択して下さい。

「最近使った項目」は、"~/Library/Application Support/com.apple.sharedfilelist/"に保存されています。もしかすると、この中のファイルが壊れているのかもしれません。

"~/Library/Application Support/com.apple.sharedfilelist/"をゴミ箱に入れ、任意のアプリで保存すれば、新たにcom.apple.sharedfilelistが作られます。