Serverのアップデートで、コンテンツは引き継がれますか？
10.9のMac OS X Serverで、カレンダーを利用しています。
10.13のmacOS ServerにOSごとアップデートすると、
カレンダーの内容も引き継がれるでしょうか。
Mac mini, OS X Mavericks (10.9.4), null
Server.appはこの秋に多くのサービスを提供しないようになります。カレンダーサーバもその一つです。
macOS Server の変更点に備える - Apple サポート
上記サポート記事によれば、現在のバージョンは提供してたサービスについてはそのまま提供する、としてます。また秋以降については、提供を停止するサービスについてもオープンソースのアプリをインストールして、コンテンツなどはそのままで同じサービスを提供を続けることができるとしてます。
これらのことから、今のうちにアップデートしておく方がスムースに変更できるように思います。