iTunesでミュージックの同期が出来ない

iTunes、iOS共に最新です。

以前、Apple Musicを利用していました。

久しぶりにiTunesで音楽を同期しようとしていますが

「プレイリストの曲名のチェックボックスと曲名がグレーアウト」

「プレイリストのチェックボックスの左に点線の丸」

「プレイリストのタイトルの右に雲マークに斜線」

このようになっておりコントロール出来ません。

雲マークに斜線についてはエラーを見ても分からず困っています（以前は問題なく同期出来ており、その曲は同期出来ない要件ではないと思います）。

先日、Apple IDが2つ存在する（○○○@me.comと○○○@icloud.com）問題をこちらで解決して頂いたのですが、iTunesにmeのIDでログインするとプレイリストに雲マークに斜線が現れ、iCloudのIDでログインすると雲マークに斜線は無くなるので、問題の一つにIDの混在があるのでは？と思いましたが、それをどう解決すれば良いかも分かりません。

問題の切り分けが下手ですが、解決法をご教示ください。

よろしくお願いします。