Apple Pencilのペアリング問題

失礼致します。

下記リンクの「Apple Pencil を iPad とペアリングする」の項目に、以下の様に記載されていますので、iPad を再起動すると Apple Pencil とのペアリングが解除されるのは仕様 の様です。

• Apple Pencil をペアリングした後は、iPad を再起動するか、機内モードをオンにするか、または別の iPad とペアリングするまでは、ペアリングされたままになります。
• ペアリングが解除されても、Apple Pencil が必要になった時に再びペアリングすれば使えます。

iPad Pro や iPad (第 6 世代) で Apple Pencil を使う - Apple サポート

仕事で、Apple Pencilと iPad proを使い倒していますが、ペアリングで不便を感じたことはありません。

そもそも、再起動やら電源を落とす事が頻繁にありません。

お使いのiPadに、致命的な問題が有るのでしょう。