失礼致します。
1.アップグレードは上記のような流れで合っているか
【 質問事項１について 】
大筋の流れは問題有りませんが、以前 Mac OS X Snow Leopard（10.6.8）へのアップデートを「Mac OS X v10.6.8 統合アップデート v1.1」で行なって、OS X El Capitan（10.11.x）にアップグレードしようとしたが、OS X El Capitan（10.11.x）のフルインストーラをダウンロード出来ないと言うケースが有りました。
OS X El Capitan にアップグレードする方法 - Apple サポート
具体的にどのアップデートが必要だったのかは分かりませんが、「Mac OS X v10.6.8 統合アップデート v1.1」リリース後にリリースされたアップデートを適用して置く必要が有り、Apple サポートに問い合わせ、それらを手動でインストールして解決したとの事でした。
なので、「Mac OS X v10.6.8 統合アップデート v1.1」で Mac OS X Snow Leopard（10.6.8）へのアップデート後に、「ソフトウェア・アップデート」でアップデートの掛け残しが無い事を確認して下さい。
2.(1)について、Apple storeからOSX10.6のインストールメディアを入手するのと、別のショッピングサイトからOSX10.6.3のインストールメディアを入手するのは、どちらが良いのか
【 質問事項２について 】
Apple で販売されている「Mac OS X 10.6 Snow Leopard - Apple（日本）」の価格は、現在 2,400 円（税込）ですが、別のショッピングサイト等で販売されている Mac OS X Snow Leopard（10.6.3）のインストールメディアは、パッケージ版と言う事も有り、おそらくそれ以上の価格で販売されていると思います。
OS X El Capitan（10.11.x）にアップグレードする事が目的なので、少しでも安く購入したいですし、購入後 90 日間のソフトウェアのインストール、起動、復元（データの復元を除く）に関するサポートを、電話で受けられる「無償サポート」も付いていますので、私なら Apple から購入致します。
3.(1)について、フリマアプリでOSX10.6.3のインストールメディアをDVD-Rに複製(?)したものが売られていたが、これは購入しても良いものなのか
【 質問事項３について 】
下記リンクの「ソフトウェアライセンス契約」の「２．許諾された使用方法およびその制限」＞「F.」の項目に以下の様に記載されています。
- お客様は、バックアップの目的に限り、機械による読み取り可能な形態で Apple ソフトウェア（Boot ROM コード及び Apple ブランドのハードウェアに組み込まれるか、或いは含まれる他の Apple ファームウェアを含みません）の複製物を１部作成する事が出来ます。
- 但し、 バックアップ用複製物は、Apple ソフトウェアの原本に含まれる著作権情報の全てまたは他の所有権表示を含まなければなりません。
- Apple Boot ROM コード及びファームウェアは、 Apple ブランドのハードウェアでの使用に限り提供され、お客様は、Apple Boot ROM コードまたはファームウェアの全部または一部に対し、複製、修正または再配布を行う事は出来ません。
【 ソフトウェアライセンス契約 - Mac OS X Snow Leopard 】
https://www.apple.com/legal/sla/docs/osx_snow_leopard_sec_upd.pdf
つまり、バックアップ以外の目的（販売目的）で Apple ソフトウェアを複製する事自体、ソフトウェアライセンス契約違反ですし、ウイルスやマルウェア等、何が仕込まれているかも分からない様な物を、例えどんなに安価であったとしても使うべきではありません。
