brewのアップデートを行うとエラーが発生する

お世話になります。

下記2件の質問がございます。

つきましては、ご回答頂ければ幸いです。

また、不足情報等ございましたら、ご指摘頂きたいと思います。

1.概要

(1)brewアップデートを行うとエラーが発生してしまう。エラーを解決するための対応を教えていただきたい。

(2)最新のopensslへアップデートが行えない。2018年10月08日時点での最新版であるopenssl1.1.1へのアップデート手順を教えて頂きたい。

2.詳細

(1)brewアップデートを行うとエラーが発生してしまう

brew update

fatal: unable to access 'https://github.com/Homebrew/brew/': Unknown SSL protocol error in connection to github.com:-36

fatal: unable to access 'https://github.com/Homebrew/homebrew-core/': Unknown SSL protocol error in connection to github.com:-36

Error: Fetching /usr/local/Homebrew failed!

Fetching /usr/local/Homebrew/Library/Taps/homebrew/homebrew-core failed!

(2)最新のopensslへアップデートが行えない

brew upgrade openssl

Error: openssl 1.0.2l already installed

3.確認した内容

(1)brew doctorの実行

Your system is ready to brew.

(2)現在インストールされているopensslのバージョン

openssl version

OpenSSL 1.0.2l 25 May 2017

(3)パスの確認

which openssl

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/bin/openssl

(4)brewでインストールしたもののパス確認

brew list openssl

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/.bottle/etc/ (8 files)

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/bin/c_rehash

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/bin/openssl

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/include/openssl/ (75 files)

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/lib/libcrypto.1.0.0.dylib

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/lib/libssl.1.0.0.dylib

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/lib/engines/ (12 files)

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/lib/pkgconfig/ (3 files)

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/lib/ (4 other files)

/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/share/man/ (1597 files)

4.環境

(1)ハード

mac mini Late 2009