iPad Proでドルビーデジタルを聞くには

iOS9.3以降のiOSデバイス

Lightning - Digital AVアダプタ - Apple（日本）

7.1ch対応のアンプとスピーカー

が必要と思いますが、検証していませんのでLightning - Digital AVアダプタがDolby Digital プラス 7.1ch出力ができるかどうかはAppleに直接お問い合わせになるか、実際の使用者のご意見を聞いた方が確実だと思います。

https://iphoneteq.net/news/post-24628

https://developer.dolby.com/blog/dolby-audio-support-on-ios/

すみません、デジタルサラウンドヘッドフォンを使ったことがありませんのでよくわかりません。

我が家の7.1ch対応アンプ（YAMAHA RX-V573）の場合は「phone端子にヘッドホンを接続して、（中略）サラウンドデコーダーを選べば、ステレオヘッドホンでもマルチチャンネルスピーカーシステムのようなサラウンド感や温情効果を楽しむことができます」と説明書に記載され、バーチャルサラウンドで聴くことはできます。

でもヘッドセットとなるとマイクの入出力もありますし、購入予定のヘッドセット・アンプのメーカーにお問い合わせになった方が良いと思います。どちらにしろどこかにサラウンドデコーダーが必要です。

そもそもiOS9.3以降のiOSデバイスで7.1ch対応したという情報がApple公式案内ではなく、dolby社の資料に記載されていることですので、本当にiPad Proから7.1ch出力できるのか念のため確認が必要かと思います。