sk30さん
私は自分ではiCloudミュージックライブラリを使っていなかったので、この機会にオンにしていろいろ動作確認しているうちに時間がたってしまいました。
アップロードの方法ですが、自分のライブラリをひととおりiCloudにアップロードしたあとで新たにアルバムや曲を追加した場合、通常は特に何もしなくても自動でアップロードしてくれます。すぐにではなく、場合によっては少しタイムラグがあります。アップロードが始まると、検索窓の横にくるくる回る円のマークが表示されます。私の場合は、CDをインポートしてアルバムのタイトルを適当に変えたり、読みがなを登録したりしているうちに、気がつけばアップロードが終わっていることが多かったです(アルバムの画像をクリックすると、アルバムタイトルの下に曲のリストが表示されますが、そのアルバムタイトルの横に「ダウンロード済み」と表示されます)。
そこで、実はsk30さんのアルバムもすでにiCloudミュージックライブラリにアップロードされているということはありませんか?
以下のようにして確認してください。
1. iTunesの「ライブラリ」で「アルバム」をクリックする。
2. アルバムの一覧が表示されるので右上の検索窓にCDのタイトルを入れて問題のCDを探す。
3. アルバム画像をクリックしてタイトルの横に「ダウンロード済み」の文字があるか確認する。
4. 「ダウンロード済み」になっていない場合は、曲リストの右側に点線の雲マークがあるのではと予想します。雲マークのある曲をすべて選択して右クリックすると、出てくるメニューに「iCloudライブラリにアップロード(「追加」だったかも…)」という項目があるので、それをクリックするとデータがiCloud上にアップロードされます。
iPhoneでは、ライブラリの「アルバム」を表示して検索すると、そのCDが出てきませんか?
アルバムや曲に下矢印の付いた雲のアイコンがあれば、それはクラウド上にあってiPhoneにはデータがない(つまりオフラインでは聴けない)ということなので、雲アイコンを押してiPhoneにダウンロードしますが、ストレージに余裕があるのなら、「設定」>「ミュージック」の「ダウンロード」で「自動的にダウンロード」をオンにしておくと、iCloudにアップロードされた曲はiPhoneに勝手にダウンロードされます。ミュージックアプリの「ライブラリ」には「ダウンロード済み」という項目がありますが、ここに表示されるアルバムや曲が、実際にiPhoneに入っている曲になります。
うまくいかなかったら、どこでつまずくか、具体的に書き込んでくださるといろいろなアドバイスがもらえると思います。