グレーになっていて再生できない

>同期するときはmacに線で繋いで同期しています。

なら、以下の説明は無関係かもしれないけど、参考までに残しとく。Apple Musicは使えてない？

Apple Musicを複数の端末で楽しむには、また、自分のリッピングした曲とApple Musicの曲をまとめて楽しむには、iCloudミュージックライブラリをオンにする必要があります。

CDから取り込んだ曲も、iCloudミュージックライブラリ経由でiPhoneにダウンロードしてると思うけど、Apple Musicはicloudミュージックライブラリ上の曲と同じ曲がApple Musicにあると、Apple Musicの曲データと置換しているようだ。今回のエラーは、その置換候補が日本での配信が許可されていない曲に合致してしまってるからじゃないかと予想している。

回避策としては、iCloudミュージックライブラリを一時的にオフにして、MacからケーブルまたはWiFi経由で、それらの曲を同期できるかどうかを試してみるとか。

合せて、Appleに問い合わせて対処してもらうのも一案かも。

MacのiTunesでiCloudミュージックライブラリへのアップロード状況を確認してみると、何かヒントが掴めるかもしれないね。

参考

https://support.apple.com/ja-jp/HT203564

くれぐれも、CDからリッピングした曲データを、Apple Musicの曲データで置換しないように。置換すると、Apple Musicの契約解消後に再生出来なくなる。バックアップも必須。

とりあえずサインアウトして再起動すると変わりますか。

>「この曲は現在、この国または地域では入手できません」

これが表示される人がときどき出てくるけど、利用環境とか同期方法はどうなってますか？

Apple Musicの利用の有無とか、同期方法（有線/WiFiか、iCloudミュージックライブラリ経由）とか。