バージョン10.15にアップデートしたらイラストレーターが使用できなくなった

>管理者のパスワードもわからなくなってしまいました。

何の管理者パスワードですか？Macですか？

管理者パスワードを忘れるのは致命的ですよ。

i_wasSumさんも書かれてますが、Catalina対応のIllustratorはCCだけです(CS6もダメ)。

IllustratorをCCに変えるか、Macを初期化してOSを戻すしかありません(OSを戻す場合、バックアップを確保して作業しないと全てのデータを失います)。

今後のことを考えるなら、これを期に古いIllustratorをあきらめてCCに変えるのが妥当な気がします。

# OSアップデートは不用意に行うものではありません。少し調べればIllustrator CS6以前がCatalinaで使えないことはすぐに見つかります。また、バックアップ作業なしにOSアップデートするのも無謀です(OSアップデートはちょっとしたトラブルですべてを失いかねない危険な作業です)。

CS5 は Adobe でもかなり以前にサポートが終了してます。

無償サポートおよび有償サポート提供終了製品一覧（CS3 ～ CS6）

https://helpx.adobe.com/jp/x-productkb/policy-pricing/cpsid_86253.html

Catalina に対応したバージョンにアップグレードしましょう。ただし、それでもいくつか問題が起きるかもしれないので、当面は Mojave 等で運用した方が良いと思います。

Illustrator CS5 は32bit アプリですから Catalina では使えません。

10.15に対応してますか。

ヘルプを頼む相手は、Adobeじゃないですかね。

CS5で使ってらっしゃったんですね。

ある意味、この時期まですごいです。

残念ながら他の方がいうように、32bit アプリですから Catalina では使えません。

Timemacineをお使いでしたら、すぐ戻しましょう。

使っていなかったら、古いOSをインストールして、復旧するしかありません。