macOS Catalina プレビューで複製できません

wada0325 さん、こんにちは。

Apple サポートコミュニティにご投稿いただきありがとうございます。

経験豊富なユーザの皆様から有用な情報が得られるようお手伝いいたします。

次のような詳細内容を含めて状況をご説明いただくと、ほかのユーザの皆様が答えやすくなります。

・複数の PDF ファイルで同様ですか。

・セーフモードで起動した場合、問題は再現しますか。

・Mac で別のユーザアカウントを使って問題を検証した場合、問題は再現しますか。

上記についてご確認くださいますよう、お願いいたします。

複製でエラーになるPDFファイルは「暗号化」されていませんか？

「⌘ + i」でインスペクタを表示させて確認してみてください。

こちらで再現してみたところ、暗号化が「はい」のものは複製がエラーになり、暗号化が「いいえ」のものはエラーにはなりませんでした。（保存場所には依存しないようです）