yukkkyさん、こんにちは。
今のところ回答が寄せられていないようなので返信させていただきます。
ですが、私はMacユーザーであるものの、まだCatalinaへアップグレードしていないので、正確なことは書けません。
いくつか気になる点があります。
WindowsPCでは外付けHDD等はD,E,F...等のドライブレターで区別されますが、Macではボリューム名で区別されます。なので、WindowsPC側で、iTunes Library.itl等 はCドライブの既定の場所に、「iTunes Media」フォルダのみDドライブ等に、といった運用をされていたとすると、そのままMacにデータを移行すると、iTunes Library.itl等 と 「iTunes Media」フォルダの関連付けが切れそうに思います。なので、iTunes Library.itl等 と 「iTunes Media」フォルダが同じフォルダ内(既定だと、C:>ユーザー>[ユーザー名]>「ミュージック」>「iTunes」でしょうか)にひとまとめになっている状態でWindowsPCから移行してくる必要があるのではと思います。ひとまとめになっていれば、場所はCドライブでなくても良いと思います。この点はいかがだったでしょうか。
Windows パソコンで iTunes ライブラリをバックアップ/復元する - Apple サポート
もう一つ、WindowsPCから移行してきたiTunesのライブラリに問題がないとしたら、MacでApple Music.app等を起動した際に参照されるライブラリとして選択されていない可能性もあります。
なお、すでにご存知かと思われますが、Macについては、現行の macOS Catalina 10.15 から iTunes という名前のApp自体はなくなり、iTunesの機能・役割は代わりとなるいくつかのAppに分割(または移譲)されました。
ですので、旧来からのMacユーザーでも、macOSをCatalinaにアップグレードした場合には、旧iTunesのライブラリをアップグレードする必要があるそうです。
iTunes はどうなったのか? - Apple サポート
macOS Catalina の Apple Music App や Apple TV App でライブラリを切り替える - Apple サポート
ライブラリのアップグレードは、「option」キーを押しながら Apple Music.app等を起動してライブラリを選択する際に、旧iTunesライブラリを選択した場合に実行されるのではないかと思います(違っていたらごめんなさい)。