私は加入したことがありません。
Apple Careは標準の保証が1年延長されるのに加えて、サポートも延長されるのがショップの保証とは異なる点です。何らかのトラブルや操作上の疑問点があったとき、サポートに電話などで話をしたい人にとっては心強い味方ですが、少なくとも私はネットの情報を調べてほとんど自力で解決しますので、過去にサポートを頼ったことがありません。また、これまでの経験上、機械類の自然故障は最初の1年間か3年後以降が発生率が高く、延長期間である2年目に自然故障が発生する確率はかなり低いです。さらに、AppleCareだと自損も安価に直してもらえるメリットがありますが、自分はこれまでMacBookもiPhone/iPadも自損で壊したことがありません(十数台はApple製のモバイル機器を所有してきました)。ということで、総合的に見て、自分の場合はAppleCareのメリットは少ない(AppleCareに入るコストよりも、入らなかったことで生じる損失のほうが小さい)と判断しています。
当然人によりますので、以下のような人はAppleCareに入ったほうが良い(安心できる)と思います。
1) とにかく公式サポートに頼りたい人、自力で問題解決できない人
2) 機械類をよく落としたり壊したりする人
3) 運が悪くて1,2年で色々なものが壊れる人
ショップの延長保証は、その殆どが年を経る毎に保証割合が下がる(例えば、2年目の故障は80%保証だけど、3年目は50%とか)ことに留意しておいてください(AppleCareは2年間は100%(自然故障の場合))。
なお、言うまでもありませんが、AppleCareにせよショップの保険にせよ、保険というのは平均で見れば支払額よりも受取額のほうが少ないものです(でなければ、保険会社が潰れる)。差額は安心料(要するに掛け捨て)だということ。
自分は、自動車保険(被害者を守るため)と生命・火災保険(家族を守るため)以外の保険(自分のための保険)は原則として入らない(自分に対する損害は、保険金相当額を貯めておいて対処する)という考えです。