Pajerowさま
ご返信・情報ありがとうございます。感謝いたします。
以下情報提供含め 長文失礼いたします。
追加もエラーになるんですね。今のところ私の環境では追加はできていますが
環境切り替え後最初にWiFI経由でやったときエラーが出たような記憶がうっすら…
特に対策せず、それこそiPhone再起動して有線でつないだらできましたね…たしか
…再現確認していないのでご参考まで。
そしてやっぱり削除1つしかできないんですね…情報ありがとうございます。
念のため帰ったらリブート&PRAMクリアやってみますが、望み薄っぽいですね…
この作業がものすごく手間なので、もっと情報があるかと思ったのですが意外と見つからないものですね…
※また別件かもしれませんがご参考まで
旧環境(HighSierra+MacBookProLate2011+iPhoneXR)の時は
iTunesでwifi経由でファイル連携(追加、削除もちろん複数ファイルを一括で)になんの問題も感じておりませんでしたが、
数日前に切り替えた現環境では、Wifi経由だとFinderでiPhone内のアプリのアイコンクリックしても
いつまでたってもあるはずのファイル一覧が表示されず、追加もできなかった気がします。(表示されない時点であやしいから
このときファイル追加はやってないかもしれません)
LightningケーブルでiPhone-MacBookPro間をつないで初めてファイル一覧が表示され、追加、削除できている感じです。
書いてませんでしたが追加は複数一気に可能(Finder上でファイルを一括選択→iPhone内の該当アプリアイコンへドラッグ&ドロップ)、
前述の通り削除は1ファイルずつのみ可能
以下またまた別件ですが、せっかくなので書かせていただくと
ファイル追加時、コピーの進捗状況は以前はiTunesの上のインジケータ部分に表示されてました(ファイル名とx/xxなどの進捗)
それがなくなったので、コピーが進んでいるのかどうなのかいまいちわからない時があります。
iPhoneアイコン右に●のグラフが表示されることもありますが100%でない気がしますね(確証はありません、嘘だったらすみません)
最後に
MacBookPro16をiPhoneの母艦として更新した(旧機器はさすがにおかしな挙動するようになったので)ので、
旧環境からこの機能は頻繁に利用しているのです。上記の件がもし仕様ならばiTunes時代と同じ挙動ができるようにしてほしいですね…
乱筆乱文失礼いたしました。