iPod classicのアイコンがHDDのアイコンになっている
iPod classicのアイコンがサイドバーには表示されるのですが、「ソフトウエア：読み込み中」となったまま動きません。サイドバーのipod classidのアイコンはなぜかハードディスクの形に代わっています。それが原因なのかもと思っているのですが変更できません。途方に暮れています。macのosはcatalinaです。
OSがHigh Sierraと、仕様が異なるの比較することに無理がありますが、iPod nanoを接続すると同じようにFinderのサイドバーではHHDのアイコンで表示されますが、iTunesで認識されます。
………少し気になったので、ネット検索すると、
https://www.youtube.com/watch?v=aybDreAz6Lk
では、正しいアイコンが表示される、HDDアイコンが表示される、何も表示されないと、3パターンあるようです。
なので、アイコンとの関連性は低いと思われます。 CatalinaでもiPod classicは同期可能ですから（Macとデバイスの同期について - Apple サポート参照）iPodに不具合があるか、MacのOS側の問題かのどちらかだと考えます。
PRAMクリア、セーフブートの状態で接続を試すとどうでしょう？