複数台の iPad でファイル共有

pdfへの注釈で共同作業ってあまり想定されてないでしょうね。

普通はpdfへのメモって、個人的な目的で使うという想定なのでは？

pagesなら共同作業できるようになってますけど。

> 回覧順決めてチェック後メッセージ流す

リモートワークがストレスになりそう、、、

それより、pagesでpdfを読み込んで（まっさらのドキュメントを用意して挿入にすれば図として読み込めます）、上からチェック印（○とか□とか△とか✔︎でも可、何なら色も変えるとか）を書き込めば良いのでは？

そうするなら共同作業にできます。

>一つのPDFを複数人が同時に開き、各々のペンで注釈をいれている

「同時に開いて編集」は、出来ると文書化されていない限り、できないと思った方がいいですが。

運用で同時編集を防ぐしかないでしょうね。

回覧順決めてチェック後メッセージ流すとかじゃないでしょうか？