OS Catalinaはターゲットディスプレイ（iMac（Mid 2011〜Mid 2014））に対応していますか？

失礼致します。

確認ですが、iMac（Mid 2011 〜 Mid 2014）に、macOS Catalina（10.15.x）がインストールされている場合 と言う事で宜しいでしょうか？

その場合、「ターゲットディスプレイモード」で外付けディスプレイとして使用する iMac（Mid 2011 〜 Mid 2014）に、macOS Mojave（10.14.x）以降がインストールされている場合は、「ターゲットディスプレイモード」が使えません ので、少なくとも iMac（Mid 2011 〜 Mid 2014）には、macOS High Sierra（10.13.x）以前がインストールされている必要が有ります。

ターゲットディスプレイモードで iMac をディスプレイとして使う - Apple サポート

Junji_suzuki さんがお使いの MacBook Pro のモデル は何でしょうか？

Mac のモデルとシリアル番号を調べる - Apple サポート

MacBook Pro（2019）以前のモデルであれば、macOS Catalina（10.15.x）でも問題無いかと思います が、下記リンクの最後のはとすけさんのコメントによれば、Apple サポートに連絡して、2019 年製以前のモデルであれば「ターゲットディスプレイモード」に対応しているが、2020 年製以降の場合は「ターゲットディスプレイモード」に対応していないとの回答を頂いたとの事です。

ターゲットディスプレイモードが機能しない - Apple コミュニティ