二つのiPhoneで Apple Watchを使いこなすためにはどうしたらいいか？

できません。

個人のiPhoneで活用しましょう。

会社が許可するなら、会社のiPhoneに個人のAppleIDを設定すれば、カレンダーなどは同期できるのでは？

あまりお勧めできる話ではないですけど…

ペアリング解除とペアリングのそれぞれで結構な時間がかかるので、時間的にすごく大変になりそう。

watch6が届いたのでペアリング中だけど、watch2のバックアップからの復元はあっさり失敗。

面倒なので、新規デバイスとして登録することにしたが、それなりに時間がかかる。

Apple IDが切り替えの都度、変更になりそうだけど、そういう使い方をAppleが許容しているかどうかも気になる。