2台目のMacに Office Home & Student for Mac 2019 インストールできますか

同じマシンにインストールしたなら、1つのライセンスとしてしかカウントされてません。

インストール自体は何台にでもインストールできます。2台以上にインストールしてると、使うときにライセンスがないと言われるだけです。なので、ライセンスがないと言われない限り問題ないです。

上書きしただけで、2台になっていないと思うが。

すでに回答にもありますが同じデバイスであれば問題ありません。

仮に2台以上になってしまった場合、ライセンス認証がインターネットを介して自動でできないだけのお話なので、

その場合電話でライセンス認証すればいいだけですから、あまり気にされなくてもよろしいかと思います。