iOS 常に最新のものにした方がいいでしょうか

個人的な意見ですが、マイナーアップデートはできるだけこまめにやる方がいいと思います。

メジャーアップデートの場合（今ならiOS 13→14）は、あわててやる必要はないと考えています。特にiOS 14はここを見ているといろいろ不具合があるようですし。iOSはアップデートすると戻せないので、慎重に判断するのは悪いことではないと思います。

poo201さん、こんにちは

一般論として、iOSのバージョンはセキュリティ面の対策とバグフィックスを含んでいるため、可能な限りは最新にしておいた方がいいとは思います。ただ、iOSのバージョンアップは、ユーザーにアップデートの判断を任せている部分がありますので、やるやらないはご自分の判断になります。ちなみに、現在はiOS14.1になります。不具合が出た場合には、次のバージョンアップでのフィックスを期待するか、フィードバックするか、泣き叫ぶかという選択じゃないかと。

《書き込みにコメント付け隊》

いとうみきでした

Updateには新機能だけでなくバグの修正なども含まれるので、常に最新のものにしたほうがいいと思います。

不具合が心配なのなら定期的にバックアップを取っておいたらいいかと

iPhone、iPad、iPod touch をバックアップする方法 - Apple サポート