iMac OS 10.9.5からアップグレードできますか？

失礼致します。

High sierraのダウンロードもできません。

現在の OS のバージョンは、OS X Mountain Lion（10.8.x）以降 なのですよね？

イメージが壊れていますとの表示。

「Finder」を開いて、「アプリケーション」フォルダ内の破損した「macOS High Sierra インストール.app」を削除してから、再度 macOS High Sierra 10.13 から macOS HighSierra（10.13.x）のインストーラをダウンロード して見て下さい。

こちらから

以前のバージョンの macOS を入手する - Apple サポート

HighSierraまではできるはず。

一度、ElCapitanにしないとダメかもですが…

はい、前のコメントにも書きましたが、「Finder」を開いて、「アプリケーション」フォルダ内の破損した「macOS High Sierra インストール.app」を削除してから、再度 macOS High Sierra 10.13 から macOS HighSierra（10.13.x）のインストーラをダウンロード して下さい。

インストーラをダウンロードするのにSafariを使用しないと上手く行かないかも。