1年ほど前（2020年）に同じ質問が出ていたのですが、同じ現象で困っています。
OSの不具合との結論でしたが、その後は改善されていたのでしょうか？
現在（2021年5月29日）、iphone と apple watchは
☆ios→14.6
☆watch os→7.5
最新の状態ですが、子供の利用時間の延長リクエストがアップルウォッチ側で承認ができません。
承認のリクエスト通知は、ウォッチに届きますが「〇分」を選択しても結果が反映されません。
iPhoneでは問題なく承認できます。
こちらのコミュニティに1年前に出ていた問題と全く同じ状態ですが、改善はされていたのでしょうか？
当方、ウォッチは使い始めて1週間ほどで、その間一度もウォッチ側での承認に成功しておりません。
情報をお持ちの方がいらっしゃいましたら、ご享受頂けますと幸いです。
質問者からの自己解決内容です。
サポートの方からのアドバイス通り、
iphoneの初期化→バックアップデータから復元せず、新しいiphoneとしてicloudにサインイン→スクリーンタイム設定→
≪apple watch≫での承認成功！
となりました。
iphone側の問題でした。
初期化以降、無事に子供からの承認リクエストに手元のapple watchで対応することが出来ています。
とても便利です(^^
同じ問題でお困りの方の参考になれば幸いです。
質問者からの追記です。
☆親側のiphone→iphone12pro (ios14.6）
☆親側のapple watch→シリーズ3（watch os7.5）
☆子供側のiPhone→iPhone7plus（ios14.42）
となります。
１、ペアリングの解除、再接続
２、再起動（iPhone、apple watch共に）
appleサポートの方からは、iPhoneの初期化を勧められましたが、
現時点のiosで apple watchからの承認は可能なのか？
成功されている方がいらっしゃるのか？
をお尋ねしたく、投稿させていただきました。
アップルウォッチでスクリーンタイムの承認ができない。
