iTuneslibrary.itlが更新されない

Macの新しい「ミュージック」アプリでは以前の「iTunes」アプリとはライブラリの管理方法が変わったため、iTunes Library.itlファイルは使用しなくなりました。

お書きのMacにあったiTunes Library.itlの更新日付はおそらくmacOSをアップデートする（アプリがiTunesからミュージックに変わる）前の日付だと思いますがいかがですか？

ですから、MacのiTunesフォルダの中にあるiTunes Library.itlをWindowsに持ってきても、Macの「ミュージック」アプリのライブラリの（最新の）内容は復元できません。

Macの「ミュージック」アプリからWindowsの「iTunes」アプリへのライブラリ管理情報の移行はできないのです。（iTunesのshift起動でのライブラリ選択はしても無意味）

ただし、楽曲データ（Mediaフォルダの中身）はそのまま使えますので、WindwsのiTunesでライブラリを新規に構築し直してください。

または、外付けHDDを使うのではなくネットワーク経由の「ホームシェアリング」機能を利用して、MacのミュージックからWindowsのiTunesに楽曲データを転送してください。

上記いずれの場合も、楽曲データの移行はできてもプレイリストは移行できません。WindowsのiTunesで再作成してください。

Windows上のiTunesを起動し、

>外付けHDD内のiTunesmedia内のmusicと中に曲のデータは入ってました。

これらの曲をまるごと、iTunesのウインドウにドロップする。