Apple Musicのサブスクについて

再生回数は、どちらも同じくカウントされるので、貢献度は同じではないかと推測します。

アーティストへの貢献になるなんて、知らなかったです。

どちらでも同じだと思います。

Apple Musicに登録して「ライブラリを同期」をオンにすると（たぶん自動でオンになると思いますが、「設定＞ミュージック」でご確認ください）、ライブラリの曲がクラウドにアップロードされ、Apple Musicで提供されている曲と統合されるからです。だから、ライブラリで聴いてもApple Musicで聴いたことになります（もともとあった曲は、クラウドにアップロードしたものをダウンロードした、という扱いになる）。わざわざ検索して探す必要はないと思います。