「制御するアクセスを要求」に対して、毎回、何度も確認を求められる．

Mojaveでtccutilコマンドが使えるか分かりませんが、下記コマンドを実行して一度リセットしてみて下さい。

例：

tccutil reset All com.apple.ScriptEditor.id.TextEdit-Launcher

最後の引数はバンドルIDです。AppleScriptアプリケーションの場合、"com.apple.ScriptEditor.id."が先頭に付いて、その後ファイル名です。" "（スペース）は"-"（ハイフン）に変換して下さい。"Successfully ..."と出れば成功です。

バンドルIDを省略すると（多分）全てがリセットされてしまうので注意して下さい。

アプレットA - 起動の度にダイアログが表示される

tell application "Finder"
    set win to make new Finder Window
end tell

アプレットB - 最初の1回だけダイアログが表示される

tell application "Finder"
    make new Finder Window
end tell

アプレットC - 最初の1回だけダイアログが表示される

script obj
    tell application "Finder"
        set win to make new Finder window
    end tell
end script
tell obj to run

「アプレットA」は内部の main.scpt のハッシュ値が起動の度に異なります。一方「アプレットB」と「アプレットC」は main.scpt のハッシュ値は何度起動しても変わりません。

コマンド

shasum -a 256 A.app/Contents/Resources/Scripts/main.scpt | cut -d' ' -f1

結果

1回目: a767459803d3be47a3f68109255d02930bc291eee2dd62872c56ac5630d7938b
2回目: cdc6b5090bfe0b46bd4560bf32e00e053c86bfcda94ed077aeea77186f86225c
3回目: 61384e03aaf0424e4f39b5216d843cb644deaa921ca395a02e969137fe32cc5f

コマンド

shasum -a 256 B.app/Contents/Resources/Scripts/main.scpt | cut -d' ' -f1

結果

1回目: 919af994518b389c8011aa7a7bc57a4b5202523d35dab0b2ac69c6bbbce3c824
2回目: 919af994518b389c8011aa7a7bc57a4b5202523d35dab0b2ac69c6bbbce3c824
3回目: 919af994518b389c8011aa7a7bc57a4b5202523d35dab0b2ac69c6bbbce3c824

トップレベルの変数の値が main.scpt 内に保存され、起動の度に変数の値が変わるのでダイアログが表示される、、、ということなのかもしれません。

当方 (Mojave 10.14.6 18G9323) でも同様の問題が起きました。Mojave のバグでしょうね...。

こんな感じにすると大丈夫のようです。

tell application "Finder"
    activate
    delay 0.5
    make new Finder window
    set Finder window 1's bounds to {0, 23, 800, 450}
end tell

理由は分かりませんが、JavaScript は問題ないようです。

'use strict';

var Finder = Application('Finder');

function run() {
    Finder.activate();
    const win = Finder.make({new: 'finderWindow'});
    win.bounds = {"x":0, "y":23, "width":800, "height":450}
}

同じAppleScriptのコードをAppleScriptアプリケーションで保存・実行してみましたが、2回目以降はダイアログは出ませんでした。

Bundle identifierの打ち間違えなどありませんか？

light289 さんによる書き込み：

「Mojaveより前のOSだと起きなかった問題」ということでしょうかね．実際これまで、気にしたことはありませんでしたから．

High Sierra で試したところ問題ありませんでした。Mojave で強化されたセキュリティに AppleScript が引っかかってしまったのかもしれませんね。

変数の値が変わっただけでアプレットを起動する度にダイアログが表示されるのではあまりにも使い勝手が悪いです。というか、これじゃ使い物にならないと思います。

hohokihai さんの環境では問題ないということなので、Catalina 以降のどのバージョンかで改善されたんだと思います。

ということで、Mojave 環境下でアプリケーション形式の AppleScript を使う場合、多少面倒でもスクリプトオブジェクトでラッピングするのが良いように思います。

システム環境設定／セキュリティとプライバシー／プライバシー／オートメーション

でそのアプリケーションを登録できていますか？

そうですか。それだと小生に判ることはなさそうです。

Catalinaで同じことを試してみましたが、一回聞かれるだけで特に問題はありませんでした。

何十回も試したわけではありませんが。

追記: 品川地蔵 さんの環境だと問題ないとのことなので、Catalina で改善されたようですね。

スクリプトオブジェクトよりこちらの方が簡単ですね。変に難しく考えちゃいました。