iTunesからUSBに曲をコピーできない

iTunes for Windows(Ver.12.12.3.5)において、USBメモリに曲がコピーできません。

具体的には、車で聞くために、ItunesからUSBメモリへ曲をコピーしようとするのですが、プレイリストに表示されている曲をiTunesの編集で「全て選択」「コピー」とし、USBのフォルダで右クリック「貼り付け」の操作をすると、一部の曲しかコピーされません。

これを「全て選択」の状態からドラッグ＆ドロップだと全曲コピーされます。

スマートプレイリストの機能を使って、リンク切れのチェックをしてもリンク切れは一曲もないようです。

原因はなんだと思いますか。ちなみに、曲数が多いので（2000曲オーバー）コピーされない曲は特定できていません。