iTunesからiPhoneへの転送

お返事ありがとうございます。先日、上司が使用しているパソコンにあるitunesから同期しているiPhoneへ曲を転送しようとすると

エラーでできませんでした。（上司からiPhoneを預かり曲の転送を頼まれました）エラー番号なども控えておらず。iPhoneのアップデータが出来ていなかったためかと思いアップデートしましたが、時間がかかり、曲の転送が出来ていません。

また、近々上司から頼まれる（iTunesからiPhoneへの曲の転送）ので、どうすればいいか困っています。私は全くiTunesがわからず。

上司が同期しているiTunesのPCに私のiPhoneを繋げたら同期しているiTunesの曲がすべて私のiPhoneに転送されるのでしょうか。

上司のiPhoneを預かる前に試してみようと思うのですが。私のiPhoneはアップデートし最新です。