Mac で行った MUSIC のプレイリストの変更が iPhone に反映されない

解決したようです。しばらく様子を見て問題なければ本スレッドを閉じます。

結論から言うと Music アプリではなく、Mac のユーザーアカウントに何か問題があったようです。Mac を消去し、OS も再インストール、環境も Time Machine からの復元ではなく、すべてひとつひとつインストールして再構築したところ、同期されるようになりました。

この問題が発生した当初、Apple サポートに問い合わせ、ユーザーアカウントの問題かどうか切り分けるために新規の管理者ユーザーを作成し、そちらのアカウントでライブラリを同期した際に同様の現象が再現されるか検証しました。そちらのアカウントでは正常に同期されたため、ユーザーアカウントの問題であると結論づけられたのですが、Mac を消去し、アカウントも新規に作成して、Time Machine からの復元ではなく、アプリケーションもゼロからインストールして設定もすべてやり直したにも関わらず、一時的には正常に同期されるようになったものの、すぐに同じ問題が発生したため、また Music アプリを疑いました（他にも問題が多いアプリなので）。あらためてサポートに問い合わせ、再度、新規ユーザーを作成して試したところ、きちんと同期されました。手間がかかるので二度とやりたくなかったのですが、再現性があることから、やはりもう一度 Mac を消去し、すべてインストールし直した結果、なんとか今は正常に動作するようになったという状況です。長文申し訳ありません。

ダメでした。

数日経つとまた同期できなくなりました。

やはりゴミですね、Mac の Music アプリ。

macOS Monterey 12.4 のアップデートを経ても不具合は再発しなかったため、ユーザーアカウントの問題であったものと結論づけます。