macOS X Mavericks v10.9.5 からアップデートできません

失礼致します。

OS のバージョンをどこまでアップグレード出来るのかは、憲貴224 さんがお使いの Mac のモデル次第 ですので、年式も含めた Mac のモデルの情報が必要です。

（画面の一番上に有るメニューバーの左端の、「」メニュー ＞「この Mac について」を選択し、下の画像の様に「詳しい情報」ボタン ＞「概要」タブで、右側の画像赤枠部分の情報を、追加で返信して下さい）

只、現在の OS のバージョンが、OS X Mavericks（10.9.5）と言う事は、少なくとも OS X El Capitan（10.11.6）まではアップグレード可能 ですので、現在の環境を「Time Machine」等でバックアップした上で、下記リンクの「macOS をダウンロードしてインストールする」の項目の「El Capitan 10.11」のリンクをクリックして、以下の手順で OS X El Capitan（10.11.6）にアップグレード して下さい。

1. 「El Capitan 10.11」のリンクをクリックすると、「El Capitan 10.11」のディスクイメージ (.dmg) ファイルがダウンロードされます。
2. 「Finder」を開き、「ダウンロード」フォルダ内の「.dmg ファイル」をダブルクリックして開くと、その中に「.pkg ファイル」が有りますので、「.pkg ファイル」をダブルクリックして画面の案内に従います。
3. OS X El Capitan（10.11.6）のインストーラが、「アプリケーション」フォルダにインストールされます。
4. 「アプリケーション」フォルダ内の「OS X El Capitan インストール.app」をダブルクリックし、画面の案内に従って OS X El Capitan（10.11.6）をインストールして下さい。

macOS をダウンロードする方法 - Apple サポート (日本)

macOS High Sierra（10.13.6）以降にアップグレード可能かどうかを確認するには、憲貴224 さんがお使いの年式も含めた Mac のモデルの情報が必要 ですので、追加でモデルの情報の返信も宜しくお願い致します。

お使いのMacの年式を含むモデル名を調べてください。

メニューのこのMacについてを開くと表示されます。

Mac のモデルとシリアル番号を調べる - Apple サポート (日本)

※シリアル番号は不要です。

＞お使いのMacの年式を含むモデル名を調べてください。

年式も含めて答えてください。