下取りに出す場合、保護フィルムとiPhone ケースなどは外した方が良いか

失礼いたします。

仰る通り、下取りに出す場合、保護フィルムとiPhoneケースなどは外して送った方が良いと思います。

下取りに出す場合 iPhoneから、うどんんんさんの個人情報をしっかりと削除してください。

失礼いたします。

下取りのサポート記事です。

iPhone や iPad を売却、譲渡、下取りに出す前にやっておくべきこと - Apple サポート (日本)

保護フィルムがきれいにはがれそうにない場合は、つけたまま送っても問題ないのでは？

つけて送ったものは戻ってこない（先方で処分される）だけだと思います。