特定の人にだけメールが送れない時は何の不具合が考えられますか？

macのメール送信で特定の人にだけ送れない事案が発生しています

テストで送ったgmailアドレス宛の2つのうち1つが受信しておらず迷惑メールにも入っていませんでした

もう一つのgmail宛とccに入れてた自分のmacアドレス分は問題なく受信できています

最初は相手側がエラーなのかと思いましたが他にもメール届いてないと言われることが続いてたので私のmacメールで何かしらの不具合がおきていると考えられます。

使用しているデバイスはMacBook Air2015です。