iPad (第 8 世代) - ペンで書き込んだ PDF ファイルのみフォルダから消える

ipad 第8世代を使用しています。

仕事でPDFファイルを取り込み、それを提示しながらペンで書き込むという作業をしています。２月までは問題なく使用していましたが、４月から同様に作業を始めると、ペンで書き込んだPDFファイルのみフォルダから消えるという現象が起こっています。消えるタイミングはバラバラです。OSを最新に変えたり、２月以降にインストールしたアプリを削除したりしましたが、改善されません。改善策があればお知らせください。

私は初期化をしてみようと考えています。バックアップパソコンは古いため動作が不安定なので、新しいパソコンに変更したいのですが、新しいパソコンのitunes（最新）では認識してくれません。こちらの変更手順もご教授ください。