MacBook Pro - ゴミ箱にたまらず直ぐ削除されてしまう

失礼致します。

ステゴサウルスさんがお使いの環境が、「MacBook Pro 13″」と表示されていますが、MacBook Pro のモデル は何でしょうか？

MacBook Pro のモデルを識別する - Apple サポート (日本)

ゴミ箱にファイルを移動すると”この項目はすぐに削除されます。この操作は取り消せません。”

これは、特定のファイルではなく、全てのファイルで表示される のでしょうか？

（試しにスクリーンショットを撮影し、それを「ゴミ箱」に入れる際にも表示されますでしょうか？）

その場合、もしかして 削除するファイルを選択し、「option」+「command」+「delete」キーで削除 されていませんでしょうか？

（その場合、下の画像の様に、同様のダイアログが表示されます）

もし、削除するファイルを選択し、「option」+「command」+「delete」キーで削除 されている場合は、以下の何れかの方法で削除 して見て下さい。

• 削除するファイルを右クリックすると表示されるメニューから、「ゴミ箱に入れる」を選択。
• 削除するファイルをクリックして選択し、「command」+「delete」キーで削除。

上記の何れかの方法で削除しても、上の画像の様なダイアログが表示される場合は、「セーフモード」で起動した状態でログインし、同様の不具合が発生するか確認 して見て下さい。

（「セーフモード」で起動すると、動作や表示が極めて緩慢になりますが、不具合ではありません。 確認後に Mac を再起動させて下さい）

Mac でセーフモードを使用する - Apple サポート (日本)

改善されない場合は、別のユーザアカウント（管理者アカウント。 無い場合は、新規作成）にログインし直した場合でも、同様の不具合が発生するか確認 して見て下さい。

Macの「ユーザとグループ」設定を変更する - Apple サポート (日本)

また、ステゴサウルスさんがお使いの MacBook Pro が、Intel プロセッサ搭載モデルの場合は、「NVRAM リセット」を行なって同様の不具合が発生するか確認 して見て下さい。

Mac で NVRAM をリセットする - Apple サポート (日本)

SSD/HDDの空き容量がものすごく少なくなっているとその表示が出ることがあります。

またサーバ上のファイルでも出ます。

iCloud driveでデスクトップと書類フォルダをオンにしてるのでは（デフォルトではオンかな？自分はこういうのは即オフにしますので知らんけど）？

そうすると、デスクトップにあるように見えるファイルは、実際には雲の上（icloud）にあります。

そのためにゴミ箱に捨てるが仰るような振る舞いになってるとかの可能性は？

pagesのファイルは、iCloud driveに保存されているのでは。

そうなら、ゴミ箱に入れるとすぐに削除されるのでは。