iTunes で購入した音楽を iCloud からダウンロードしたい

iCloudのアップグレードとは直接関係ないと思いますが…

Apple Musicサブスクリプションを利用していますか？

利用している場合は、iPhoneの「設定＞ミュージック＞ライブラリを同期」がオンになっているか、利用していない場合は、「設定＞ミュージック＞ダウンロード」で「自動的にダウンロード」がオンになっているか、確認してみてください。

Apple Musicに登録していなくて「自動的にダウンロード」がオフになっている場合は、iPhoneの「iTunes Music」アプリの「購入済み」からダウンロードしてください。