iMac (Retina 5K, 27-inch, Late 2015) で macOS をどこまでアップデートして良いか

iMac 27" retina late 2015なら、montereyまでアップデートできます。

montereyにすれば、大部分のソフトは使えるのでは？

ソフトウェアアップデートでアップデートすれば良いと思いますけど。

macOS をダウンロードしてインストールする方法 - Apple サポート (日本)

をsafariで開いて、montereyをクリックすれば、montereyのインストールアプリを（ソフトウェアアップデートから？）ダウンロードできますので、ダウンロードして実行しても良いです。現在mojaveということですと、32bitアプリはまだ使えますが、catalina以上にすれば使えなくなりますので注意が必要です。mojaveなら、多分、32 bitアプリはアップデートが必要とか言われてると思いますけど。

当該機種は、macOS 12 Montereyまでは、アップグレードできます。

現在Mojaveでずっと使用していましたが、アプリがどんどん使用できなくなるのでアップデートを考えています。

逆に、Mojaveでは、32bitのアプリが動作しますが、macOS 10.15 Catalina以降は、64bitのアプリしか動きません。

よって、32bitのアプリが使えなくなっても問題ないなら、Montereyまでアップグレードしてしまって良いかと。